【注意事项】低毒但可致癌,有典型的胺化合物气味,建议在通风橱中操作和使用。
乙二胺(EDA)是一种良好的碱和还原试剂,可以与金属离子形成配合物,可作为链延长的模块,也可用于制备咪唑啉、吡嗪、1,4-二氮杂衍生物、含有 N₂ₙ 的大环及其它一些杂环化合物。
1,2-二氨基乙烷与重金属离子可形成稳定的配合物。在金属或 EDA 定量分析中,EDA 可以与 Cdᴵᴵ、Coᴵᴵ、Cuᴵᴵ 或 Hgᴵᴵ 形成配合物。可以用 1,2-二氨基乙烷制备的带有 2n氮原子的 10~18 个原子的大环与金属离子生成多配位基的配合物,这些配合物在催化反应中用于特殊产物火星电竞平台 火星电竞官方入口的制备。铬(II) 盐与 EDA 反应很容易制备还原剂,而 EDA 能大大提高 Crᴵᴵ 的还原能力,可将一级烷基卤化物还原成烷烃,将芳基溴化物或碘化物还原成芳烃。
在 THF 中, B₂H₂ 与 EDA 按 1:1 比例形成的配合物是一种高选择性的还原剂,与硼氢化钠有相同的反应活性。在 EDA 溶液中,KI₃ 可以使苯酚、苯胺、酪氨酸、吡咯和羟基苯甲酸发生碘代。锂与 EDA 可以组成一种强的还原体系,用于还原烯烃、芳香烃、苯酚和醇等。
EDA 的锂盐(LiNHCH₂CH₂NH₂)是非常强的碱,常用于乙烯基环己烯衍生物的脱氢反应和芳香化。端烯烃可以迅速地定量异构化成内烯烃,三键也可以迁移到链端位置,在 EDA 中,氨基钠也会使三键发生相似的迁移。
EDA 可以与亲电试剂反应生成单或双取代的衍生物。EDA 可用作对称的结构单元来形成 1,2-二氨基、1,2-二亚氨基、1,2-二酰氨基、二酰亚胺或二亚甲基将分子片段连接。
在两个原子杂环体系的合成中,EDA 是一种非常好的试剂。它与 1-卤代炔烃发生相似的反应,可以生成 2-亚烷基咪唑啉或 2-烷基咪唑啉。EDA 和 R(W)C=CX₂类型化合物反应生成取代的 2-亚甲基咪唑啉,EDA与酸、酯、酰胺、二硫代酯、亚氨基、腈、2-芳基唑啉或 2-苯基噻唑盐反应,生成 2-取代咪唑啉。
EDA 与 CS₂ 反应可以生成咪唑啉-2-硫醇。EDA 与乙酸三步反应可以生成 2-甲基咪唑。EDA 与O-烷基硫代氨基甲酸酯或N-烷基二硫代氨基甲酸酯反应可以生成环状胍。这些化合物也可由亚氨基卤化物或异硫氰酸酯的二烷基硫缩醛与 EDA 反应制备。
EDA 与二醛、二酮、二羧酸及其衍生物反应生成包括有 N-C-C-N 片段的环状化合物 。1,2-二羰基化合物(例如:α-二酮、o-醌、烷基草酸酯)会生成二氢吡火星电竞平台 火星电竞官方入口_blank>火星电竞 火星电竞官网嗪,然后再经环氧化反应生成吡嗪。
有两个反应位点的分子与 EDA 反应可以生成双环产物,由此方法制备的杂环包括吡咯[1,2-a]咪唑、咪唑[3,4-a]咪唑、咪唑[1,2-b]喹啉、咪唑[1,2-c]嘧啶等。
